Em 1940, entrou em caráter permanente para a orquestra de Duke Ellington, na qual já havia feito participações ocasionais em 1935 e 1936. Foi o primeiro grande solista de sax tenor de Ellington, e participou de gravações famosas, como “Cottontail” e “All too soon”. Embora tenha permanecido na orquestra apenas por três anos, tornou-se muito popular e passou a ser um paradigma para a maioria dos jovens saxofonistas, que procuravam imitá-lo.

Depois de deixar a orquestra de Ellington, tocou com grupos pequenos, tanto na função de líder como acompanhando músicos como Stuff Smith, Red Allen, Raymond Scott, John Kirby e Sidney Catlett. Voltou a se juntar a Ellington por um breve período, em 1948-1949, e fez parte do projeto Jazz At The Philarmonic em diversas temporadas ao longo da década de 50. Gravou com Art Tatum em 1956. Fez diversas turnês à Europa, e acabou se estabelecendo na Dinamarca em 1964. Ali, desfrutando de grande popularidade, tocou e gravou à vontade, seja com músicos locais, seja com músicos americanos.

As principais características que chamam a atenção no som de Webster ao sax tenor são o seu vibrato e a grande quantidade de “ar” na emissão sonora, especialmente nos finais das notas. Mas isso não desgrada seus fãs, que apreciam tanto a agressividade exibida nos blues rápidos quanto o romantismo demonstrado nas baladas. Essas duas faces de sua música correspondiam, segundo os que lhe eram próximos, aos dois pólos que coexistiam em sua personalidade, ora cordial, ora irascível. As baladas lentas, executadas de forma lânguida e expressiva, foram o gênero que Ben passou a privilegiar com o passar dos anos, e pelo qual ficaria famoso.

(V.A. Bezerra, 2001)