Billie Holliday, Lady Day para os fãs, considerada por muitos a maior de todas as cantoras do jazz, foi acima de tudo uma intérprete, não uma acrobata vocal. Com uma voz etérea, flexível e levemente rouca, era insuperável cantando baladas. Suas interpretações eram elegantes e despojadas, e no entanto conseguiam transmitir grande dramaticidade. Billie trabalhou com os melhores instrumentistas de sua época, e teve uma colaboração particularmente criativa com o saxtenorista Lester Young. Teve uma mocidade difícil e uma vida pessoal muito conturbada, vivendo sempre no olho de um furacão de problemas, o que finalmente causou a deterioração de sua voz nos últimos anos, embora sua expressividade tenha se mantido intacta.