Até o final de sua vida Strayhorn seria colaborador de Ellington, muitas vezes tocando piano enquanto este regia a orquestra. Em quase trinta anos juntos, Strayhorn nunca teve um contrato com Ellington e muitas vezes não recebia royalties por composições suas. No entanto, Ellington mantinha seu alto padrão de vida.

Composições de Strayhorn que tornaram-se standards do jazz, como Chelsea Bridge e Lotus Blossom, ainda são erroneamente creditadas ao bandleader. Hoje em dia é difícil determinar que elementos da colaboração Ellington-Strayhorn eram devidas a quem. Estudos recentes sugerem que Strayhorn pode ter dado ao som ellingtoniano uma contribuição ainda maior do que se costuma admitir. Embora pouco conhecido pelo grande público, Strayhorn era muito respeitado no meio musical. Frank Sinatra tentou, sem sucesso, contratá-lo como arranjador de sua orquestra. Miles Davis e Gil Evans apontaram as inovações orquestrais de Strayhorn como a maior influência em seu clássico Birth of the Cool.

Strayhorn era o oposto de Ellington: homossexual e tímido, enquanto Ellington era mulherengo e expansivo. Por ser negro e homossexual assumido, em uma sociedade fortemente preconceituosa, Strayhorn não conseguiria tornar-se uma figura pública, passando sua vida à sombra de Duke Ellington. Morreu aos 51 anos, de câncer no esôfago, causado em grande parte pelo cigarro e pela bebida.

Fernando Jardim