Aos dezessete anos sai da escola e, acrescentando um ano em seus documentos, entra para o exército, onde em pouco tempo é transferido para Berlim tocando na banda. É nesse período de pouco mais de um ano na Europa que ouve jazz pela primeira vez, através de discos de Stan Kenton e Dizzy Gillespie transmitidos pela rádio do exército. Ao sair do exército ameaça voltar aos estudos, mas logo abandona seus estudos de teoria musical no El Camino College e vaga por Los Angeles ouvindo Miles Davis, Fats Navarro e participando de jam sessions tarde da noite.

Sem motivo aparente decide se realistar no exército. Volta a tocar na banda militar, porém algum tempo depois é transferido para o deserto do Arizona, o que não era exatamente o lugar ideal para grandes farras. Entediado, deserta e volta para o agito de Los Angeles. Algum tempo mais tarde, tentou se alistar mais uma vez, e fizeram-no passar por testes psiquiátricos que o classificaram como mentalmente inapto para servir.

Chet Baker estava se apresentando regularmente por Los Angeles quando ficou sabendo, por seu empresário, que Charlie Parker estava à procura de um trompetista para acompanhá-lo em sua turnê pela costa oeste e Canadá. Foi correndo para o Tiffany´s Club onde o sax alto estava fazendo a audição. A sessão terminou quando Parker ouviu o trompetista, então com 22 anos. Baker tinha grande afeição por Charlie Parker, por sua gentileza, honestidade e pela maneira como protegia os músicos da banda, tentando mantê-los longe da heroína (que tanto lhe corroía) e arrumar-lhes, com os gerentes de clubes, algum dinheiro extra pelas apresentações. O jovem trompetista costumava levar Parker para cima e para baixo em seu automóvel, já que o pai do bebop não era muito afeito ao volante.

Em 1952, quando Gerry Mulligan começou a formar seu famoso quarteto sem piano, escolheu Baker, com quem já havia tocado em jam sessions, para dividir a frente do palco. A formação foi um sucesso incrível e se apresentou em clubes lotados por cerca de um ano, antes de Mulligan pegar noventa dias na prisão por posse de heroína. Com a saída de Mulligan, Baker convidou para substituí-lo o pianista Russ Freeman. Viajaram pelos EUA com grande sucesso, e nessa época Chet Baker começou a ganhar prêmios nas revistas especializadas. Após discussões envolvendo dinheiro o quarteto se desfez e Baker seguiu para a Europa, encontrando terreno fértil para sua música; a turnê ia bem até a morte do pianista de 24 anos, Dick Twardzik, por overdose. Sozinho, permaneceu na Europa tocando com músicos de todos os níveis.

De volta aos EUA, começou a consumir heroína e a ser preso; sem uma autorização para tocar em lugares que servissem bebidas, resolveu voltar para a Europa. Vive e toca na Europa pelos próximos quatro anos, sediado na Itália, onde também é preso por drogas. Casa-se e tem um filho.

Em 1964 volta novamente aos EUA, agora dominados pelo rock dos Beatles, restando pouco espaço para os músicos de jazz. Isso o leva a gravar discos comerciais de baixo valor artístico. Nessa mesma época perdeu diversos dentes em conseqüência de um briga acerca de uma negociação de heroína. Foi obrigado a praticamente abandonar o instrumento de 1970 a 1973, quando tenta retomar sua carreira. Em viagem pelo Colorado para visitar um velho amigo, ouve Dizzy Gillespie tocar em um clube. Foi o início do seu retorno. Quando Gillespie ficou sabendo do esforço de Baker para voltar à cena, ligou para o gerente do famoso Half Note Club, arrumando-lhe uma temporada de três semanas em Nova Iorque.

Chet Baker foi o músico cool por excelência, não só musicalmente, sendo um dos pais daquele estilo, como também na atitude de calculada indolência, que se tornou famosa. O jeito "cool", porém, escondia na realidade um temperamento esquentado. A devastadora dependência de drogas fez com que durante décadas Chet se visse num labirinto infernal de crises pessoais, contratos interrompidos, brigas, internações e prisões. Sua aparência sofreu ao longo da vida uma transformação impressionante, devido ao uso de heroína e suas conseqüências. O outrora belo e jovem trompetista aos quarenta anos parecia estar com sessenta, e aos cinqüenta parecia beirar os oitenta.

Milagrosamente, o gênio musical de Chet parecia se manter intacto mesmo com tudo isso, como atesta a sua discografia surpreendentemente vasta. Além de ser um mestre do trompete, com uma sonoridade etérea e sem vibrato que se aproximava da de Miles Davis, usando poucos agudos e preferindo os tempos lentos e as atmosferas melancólicas, Chet também gostava de cantar, com uma voz pequena e frágil que às vezes evoca Billie Holiday

(V.A. Bezerra, 2001)