Nos anos 50, problemas com drogas forçaram Dexter a períodos de inatividade e até mesmo levaram-no à prisão. Em 1960, recuperado e imbuído de novo ânimo, passou a gravar com a Blue Note. Foi para a Europa em 1962, onde ficaria por um longo período, até 1976, gravando para a Steeplechase. Durante esses anos, alcançou grande popularidade no continente, sendo no entanto praticamente esquecido nos EUA. De qualquer forma, porém sua volta em 1976 recebeu grande destaque. Problemas pessoais, como um segundo casamento desfeito e problemas com a bebida, fizeram com que sua música entrasse numa fase descendente. Em 1986 viveu seu terceiro comeback, atuando no filme Round Midnight de Bertrand Tavernier (que teve a trilha sonora composta por Herbie Hancock). A convincente e tocante interpretação de Dexter, no papel do veterano saxofonista alcoólatra Dale Turner, surpreendeu a todos e lhe valeu uma indicação para o Oscar.

Influenciado por Lester Young, o som de Dexter Gordon no sax tenor por vezes parecia o de um sax alto, por sua leveza, com um fraseado que usualmente era relaxado e lírico, embora fosse plenamente capaz de uma abordagem mais agressiva, dependendo da ocasião - afinal, ele era oriundo do bebop. Sua música influenciou muitos jazzistas, especialmente tenoristas, e sua figura se tornou cult entre o grande público.

(V.A. Bezerra, 2001)