Aos vinte anos mudou-se para Nova Iorque, e em 1965 formou seu próprio quarteto. Gravou para a Columbia em 1966 (inclusive aparecendo no disco Miles in the Sky de Miles Davis), e assinou com a Verve em 1967. Depois da morte de Wes Montgomery, em 1968, o produtor Creed Taylor levou Benson para a A&M e em 1971 para a CTI. Nesse período, Benson gravou discos que firmaram sua reputação como sucessor de Wes. Porém foi o contrato assinado com a Warner em 1976 que o catapultou para o estrelato em grande escala. Nos anos 70 e 80, à medida que Benson se afastava cada vez mais do jazz e se associava ao pop e ao R&B (inclusive cantando bastante, em detrimento da guitarra), seu nome subia sem cessar nas paradas. O sucesso comercial cresceu ainda mais com as trilhas de filmes, as parcerias com artistas de sucesso e os prêmios Grammy. Nos anos 90, Benson empreendeu um bem-vindo retorno à música mais instrumental e mais jazzística.

Benson é em mais de um sentido um continuador de Wes Montgomery: na técnica soberba, que lhe permite tocar as passagens mais difíceis com nonchalance, como se fossem a coisa mais fácil do mundo; na versatilidade, movendo-se tranqüilamente entre diferentes gêneros e estilos; na permeabilidade a influências extra-jazzísticas, como o soul e o pop; no gosto duvidoso na escolha do repertório. E também - é justo notar - na desconcertante freqüência com que, em meio a uma obra de valor musical irregular, lapida frases do melhor swing e do mais profundo valor expressivo. Também é digno de nota o fato de que Benson é igualmente competente como solista e como acompanhante, sempre imprimindo à música em que participa um swing irresistível.

(V.A. Bezerra, 2001)