Sua carreira de músico começa a deslanchar e aos quinze decide abandonar a escola e dedicar-se exclusivamente à música. Nesta época sente a necessidade de expandir seus horizontes musicais. É quando descobre o jazz e se encanta pelos contrabaixistas Ray Brown e Leroy Vinnegar; e um contrabaixo acústico passa a ser sua maior necessidade. Rapidamente economiza algum dinheiro e compra o sonhado instrumento, com o qual poderia acompanhar os discos de sua nova inspiração, o jazz. Quando não estava tocando nas bandas de festas, circulava com seu contrabaixo acústico pelos bares de jazz da cidade e freqüentemente tocava com jazzistas locais. Essas apresentações eventuais lhe valeram um emprego em uma banda de bailes e casamentos, e pouco tempo mais tarde surge uma oferta de trabalho em Londres, tocando em um restaurante.

Em Londres tem o privilégio de estudar com James E. Merritt, o contrabaixista principal da Orquestra Filarmônica de Londres. Por recomendação de seu mestre tenta e consegue uma bolsa de estudos integral na Guidhall School por três anos. Após apenas dois anos já era o primeiro contrabaixista da escola e começa a tocar com os melhores músicos de jazz de seu país. Apresenta-se com freqüência no tradicional jazz club londrino Ronnie Scott, tocando com gigantes como Ben Webster, Coleman Hawkins e Joe Henderson.

Em julho de 1968, Miles Davis, de passagem pelo clube, ouve o jovem baixista e o convida a integrar a sua banda. Holland obviamente aceita e cerca de um mês mais tarde parte para Nova Iorque. Excursiona com a banda de Miles pelos dois anos seguintes e participa de vários discos do trompetista, entre eles os clássicos In a Silent Way e Bitches Brew.

Ao sair da banda de Miles, forma com Chick Corea, Anthony Braxton e Barry Altschul o grupo Circle, onde começa a se apresentar tocando também o violoncelo. O grupo não tem vida muito longa e no ano seguinte Holland entra para a banda de Stan Getz, depois de algumas colaborações com Thelonious Monk. Nesta mesma época conhece Sam Rivers, seu grande parceiro musical. Em 1970 deixa o quarteto de Getz e faz sua primeira gravação como líder, Conference of the Birds, álbum muito bem recebido pelo público e crítica. Começa a dar aulas no Creative Music Studio em Nova Iorque e a concentrar-se em seu trabalho ao lado de Anthony Braxton e Sam Rivers.

Em 1975 forma junto com o guitarrista John Abercrombie e o baterista Jack DeJohnette o grupo Gateway, que se mantém ativo até os dias de hoje, tendo formado ainda diversos quintetos com músicos da nova geração como Joe Lovano, Chris Potter e Kevin Eubanks, assim como figuras mais tarimbadas como Billy Higgins, Jack DeJohnete e Joe Henderson. Mantém-se também ativo na carreira acadêmica.

Fernando Jardim